Нужно, если он у тебя в гараже не простаивает.
Т.е. при движении страховка на прицеп должна быть.
Случай из жизни. Товарищ застраховал ответственность на авто в одной СК, а на прицеп в другой.
Попал в ДТП по своей вине. Приехали страховщики из обоих компаний и договорились между собой, что ущерб выплатят пополам. В итоге никто ничено не выплатил, кивают головами друг на друга.